2019年春天。即使日本已經換上新的年號，高杉星司也還是過著一成不變的生活。唯一的不同是，去年冬天，班上轉來了一位名叫瑪亞的美少女。某天晚上，星司被一名女生襲擊。而襲擊他的，正是他的學妹佐竹鹿子。鹿子的真實身份是保護人類免受怪物侵害的魔法少女。 這樣的鹿子，爲什麼會襲擊星司——？

患有慢性失眠症的我，在旅館當住店清潔工，沒精打采地過日子。能讓我睡個好覺的唯一方法，就是殺人。因此，我還有一個隠藏的身份——黑社會組織高層幹部東儀衛的殺手，靠著偶爾派下來的殺人任務，獲得短暫的睡眠。直到有一天，我遇到了一名女孩——薊。在她身邊我前所未有地得以安眠，於是想把她留下。可是……

跨越時空，「他們」回來了——浪漫黑暗ADV《失眠的羊與孤獨的狼 -A Tale of Cutthroat Lovers-》，以全新面貌歸來！舞臺依然是「2017年12月的歌舞伎町」。「我」、薊，還有那些熟悉的人們，帶來了更加精采、恣意妄爲的五個短篇故事。無人知曉的羊狼EXTRA WORLD，就此拉開序幕！

父母為孽，殃及子女之身。一番蘭夢，誕出畸胎矯形。登台兩者，儼如並蒂之蓮。你死我生，難以俱立雙全。東京，丑時三刻。新月之下，兩名外貌如出一轍的少女正在對峙。她們的手中握著與容貌不相稱的怪誕武器。少女們的身後，是兩名形跡可疑的男人。男人們抱持著怎樣的目的？少女們的夢想是什麽？他們究竟為何而戰？來吧來吧，見證稀世奇觀——

主人公在暑假的時候，一個人回到母親的老家。母親有一個年齡相差很多的妹妹名叫「優花」，並出來迎接主人公的到來。優花不僅很溫柔且很聰明，主人公也從小就很喜歡這位優花。然而聽到優花已經結婚這件事，讓主人公受到不小的衝擊。「嚮往篇」和「後悔篇」兩者也皆導向不同的結局。

在一個工作多年的黑心公司上班的聖一，就在某天遭受到了解僱。隔天便來到了距離都市數百公里的一個南國的島嶼上。對於過去的工作已經不再有任何的眷戀，反倒想著接下來的每一天該如何繼續生活下去。害聖一遭到解雇的老人提議或許可以協助他「管理島嶼」。來到島上首先迎來的就是「小若女」、還有她的母親「菜菜美」、長女「真希」以及二女兒「乃乃」。一家人盛情地款待，暫時緩解了身心的壓力。

平凡的高中生高杉星司在公園裡結識了名為瑪亞的少女。雖然瑪亞言行詭異，但她那種看似迷糊卻又充滿魅力的性格讓星司深受吸引。某一天，一位異形魔神忽然出現在了兩人面前。原來，瑪亞其實是與魔神簽訂了契約的魔法少女，她能驅使暗黑之力。星司陰差陽錯地成為了瑪亞的使魔，並與魔神簽訂契約，協助它對抗敵對魔神ーー

遙斗從喧囂的大城市搬到了一個群山環繞和蔚藍的大海所包圍的地方。這裡不是休息靜養的地方，而是另一個全新的挑戰。本來應該如此，然而......他到新學校的第一天起，就被同學熱情地帶了出去並感受到溫暖和快樂。在此之中，他也遇到了三個女孩，這也是影響他的重要關鍵。萌芽的戀情在夏日之中漸漸茁壯，最終轉化成深刻的愛情。無論是友情還是愛情，只有當過學生才能體會其中的滋味。

居住在新市街的平凡少年，瓜生新吾。他就讀的學校將要和舊市街的名門女子學校「私立結姬女子學園」合併。在合併前的試辦期間，新吾被安排前往女子學校上學，他的生活從此產生了變化。平凡無奇的日子在與少女們相遇後開始增添了色彩。

無法誠實表達自己心意的少女「乾 紗凪」。「私立結姬女子學園」是她與最喜歡的學姊以及重要的朋友們快樂度過學生生活的場所──沒想到。作為學園合併的試驗生，紗凪與「私立各務台學園」的學生們編入同一個班級，周圍的環境大幅變化，在那裡，她遇見了一個人……

故事發生在「魑魅魍魎」飛揚跋扈的近未來日本。在人與魔之間，自古以來存在著「互不干涉」的不成文規則。但自從人類墮入邪道，規則變得形同虛設，而人魔勾結組成的犯罪組織和企業在暗處活躍，混沌的時代正準備降臨。年輕對魔忍雪風和前輩凜子一同志願參加危險的任務：前往尋找雪風行蹤不明的母親ー對魔忍不知火……

昭和三十二年，十二月。自從朽木冬子被人從病房裡抓走，已經過了兩年。時坂玲人的妹妹──紫，救了一個企圖自殺的男人。沒想到這個男人，正是雛偶神作祟的嫌疑人。為了斬斷長年累月持續至今的執念，時坂玲人採取了行動。即使他自己心中也存有對冬子的執念。同一時期，應該在六年前已經解散的宗教團體似乎在計畫著什麼。

主人公『瀬尾透』在他的『日記』中寫下了他內心的所有幻想。他總是內心想著：「沒有人能夠理解我的興趣，反正我也交不到女友。」就在某一天，他忘記他的筆記本還放在教室裡，急急忙忙地要回去拿時，他見到同班同學『鳳千景』正拿著他的日記在……

春夏冬凜和一樹用一種特殊的影片做起了生意。雖然一路上經歷了風風雨雨，但在凜的搭檔——萬屋，以及她的哥哥辰也的幫助下，他們的生意逐漸走向了成功。然而，以某個事件為導火索，黑幫組織讓樹等人背上了兩千萬的債務……

「這就是自我嗎，還是故障呢──」醒來時，我什麼感覺也沒有。跟其他的姐妹們一樣，只是完成自己被交付的任務。完成那個任務應該是自己的存在證明才對。不想完成任務的我無法證明自己的存在。故障。也就是說，我的存在是BUG。

這是奔馳在眾多戰場，一心尋死的黑暗精靈和少年的故事。戰爭結束後，在和平的世界裡，芙內莉雅本來是以傭兵為生的黑暗精靈。某天她救了遭受怪物襲擊的盧斯，故事就發生在兩人開始一起生活之後。芙內莉雅跟盧斯一起生活，為了讓盧斯獨立而奮鬥的故事。

放學後的學生會辦公室。貴明一行人被強迫加入小麻學姐開發的一款可疑至極的「實際進入遊戲世界的RPG」。瞬間，光芒籠罩了整間學生會辦公室……然後，貴明在陌生的場所醒來。而且來未、環還有自己，都穿著像是RPG冒險者般的服裝。這裡真的是遊戲的世界嗎？更重要的是，該怎麼回去原本的世界？

主角為了轉學大學，搬到了新公寓。沒想到隔壁鄰居竟然是小時候住在附近，人人畏懼的雛子。看到還是老樣子的雛子，主角憶起小時候，對雛子的心意也就此復燃。可是，和小時候不同，雛子已經有了丈夫和女兒。然而，雛子成熟的女人味，讓主角無法忘記自己的心意……