2019年春天。即使日本已经换上新的年号，高杉星司也还是过着一成不变的生活。唯一的区别是，去年冬天，班上转来了一位名叫玛亚的美少女。某天晚上，星司被一名女生袭击。而袭击他的，正是他的学妹佐竹鹿子。鹿子的真实身份是保护人类免受怪物侵害的魔法少女。这样的鹿子，为什么会袭击星司——？

患有慢性失眠症的我，在旅馆当住店清洁工，无精打采地过日子。能让我睡个好觉的唯一方法，就是杀人。因此，我还有一个隐藏的身份——黑社会组织高层干部东仪卫豢养的杀手，靠着偶尔派下来的杀人任务，获得短暂的睡眠。直到有一天，我遇到了一个女孩——蓟。 在她身边，我前所未有地得以安眠，于是想把她留下来。可是……

"跨越时空，“他们”回来了——浪漫黑暗ADV《失眠的羊与孤独的狼 -A Tale of Cutthroat Lovers-》，以全新面貌归来！舞台依然是“2017年12月的歌舞伎町”。“我”、蓟，还有那些熟悉的人们，带来了更加刺激、恣意妄为的五个短篇故事。无人知晓的羊狼EXTRA WORLD，就此拉开序幕！

父母为孽，殃及子女之身。一番兰梦，诞出畸胎矫形。登台两者，俨如并蒂之莲。你死我生，难以俱立双全。东京，丑时三刻。新月之下，两名外貌如出一辙的少女正在对峙。她们的手中握着与容貌不相称的怪诞武器。少女们的身后，是两名形迹可疑的男人。男人们抱持着怎样的目的？少女们的梦想是什么？他们究竟为何而战？来吧来吧，见证稀世奇观——

主人公在暑假的时候，一个人回到母亲的老家。母亲有一个年龄相差很多的妹妹名叫「优花」，并出来迎接主人公的到来。优花不仅很温柔且很聪明，主人公也从小就很喜欢这位优花。然而听到优花已经结婚这件事，让主人公受到不小的冲击。「向往篇」和「后悔篇」两者也皆导向不同的结局。

在一个工作多年的黑心公司上班的圣一，就在某天遭受到了解雇。隔天便来到了距离都市数百公里的一个南国的岛屿上。对于过去的工作已经不再有任何的眷恋，反倒想着接下来的每一天该如何继续生活下去。害圣一遭到解雇的老人提议或许可以协助他「管理岛屿」。来到岛上首先迎来的就是「小若女」、还有她的母亲「菜菜美」、长女「真希」以及二女儿「乃乃」。一家人盛情地款待，暂时缓解了身心的压力。

平凡的高中生高杉星司在公园里结识了名为玛亚的少女。虽然玛亚言行诡异，但她那种看似迷糊却又充满魅力的性格让星司深受吸引。某一天，一位异形魔神忽然出现在了两人面前。原来，玛亚其实是与魔神签订了契约的魔法少女，她能驱使暗黑之力。星司阴差阳错地成为了玛亚的使魔，并与魔神签订契约，协助它对抗敌对魔神ーー

遥斗从喧嚣的大城市搬到了一个群山环绕和蔚蓝的大海所包围的地方。这里不是休息静养的地方，而是另一个全新的挑战。本来应该如此，然而......他到新学校的第一天起，就被同学热情地带了出去并感受到温暖和快乐。在此之中，他也遇到了三个女孩，这也是影响他的重要关键。萌芽的恋情在夏日之中渐渐茁壮，最终转化成深刻的爱情。无论是友情还是爱情，只有当过学生才能体会其中的滋味。

居住在新市街的平凡少年，瓜生新吾。他就读的学校将要和旧市街的名门女子学校「私立结姬女子学园」合并。在合并前的试办期间，新吾被安排前往女子学校上学，他的生活从此产生了变化。平凡无奇的日子在与少女们相遇后开始增添了色彩。

无法诚实表达自己心意的少女“乾 纱凪”。“私立结姬女子学园”是她与最喜欢的学姐以及重要的朋友们快乐度过学生生活的场所──没想到。作为学园合并的试验生，纱凪与“私立各务台学园”的学生们编入同一个班级，周围的环境大幅变化，在那里，她遇见了一个人......

故事发生在“魑魅魍魉”飞扬跋扈的近未来日本。在人与魔之间，自古以来存在着“互不干涉”的不成文规则。但自从人类堕入邪道，规则变得形同虚设，而人魔勾结组成的犯罪组织和企业在暗处活跃，混沌的时代正准备降临。年轻对魔忍雪风和前辈凛子一同志愿参加危险的任务：前往寻找雪风行踪不明的母亲ー对魔忍不知火……

昭和三十二年，十二月。自从朽木冬子被人从病房里掳走，已经过去了两年。时坂玲人的妹妹——紫，救了一个企图自杀的男人。而这个男人，正是“雏偶神作祟”的嫌疑人。为了斩断横跨战争时期的延绵执念，时坂玲人采取了行动。即使他心中仍存有对冬子的执念。与此同时，本应在六年前已经解散的宗教团体开始有所动作，他们究竟在谋划着什么——

主人公『瀬尾透』在他的『日记』中写下了他内心的所有幻想。他总是内心想着：「没有人能够理解我的兴趣，反正我也交不到女友。」就在某一天，他忘记他的笔记本还放在教室里，急急忙忙地要回去拿时，他见到同班同学『凤千景』正拿着他的日记在……

春夏冬凛和一树用一种特殊的视频经营起了生意。虽然一路上经历了风风雨雨，但在凛的搭档——万屋，以及她的哥哥辰也的帮助下，他们的生意逐渐走向了成功。然而，以某个事件为导火索，黑帮组织让树等人背上了两千万的债务……

“这就是自我吗，还是故障呢──”醒来时，我什么感觉也没有。跟其他的姐妹们一样，只是完成自己被交付的任务。完成那个任务应该是自己的存在证明才对。不想完成任务的我无法证明自己的存在。故障。也就是说，我的存在是BUG。

这是奔驰在众多战场，一心寻死的黑暗精灵和少年的故事。战争结束后，在和平的世界里，芙内莉雅本来是以佣兵为生的黑暗精灵。某天她救了遭受怪物袭击的卢斯，故事就发生在两人开始一起生活之后。芙内莉雅跟卢斯一起生活，为了让卢斯独立而奋斗的故事。

放學後的學生會辦公室。貴明一行人被強迫加入小麻學姐開發的一款可疑至極的「實際進入遊戲世界的RPG」。瞬間，光芒籠罩了整間學生會辦公室……然後，貴明在陌生的場所醒來。而且來未、環還有自己，都穿著像是RPG冒險者般的服裝。這裡真的是遊戲的世界嗎？更重要的是，該怎麼回去原本的世界？

主角为了转学大学，搬到了新公寓。没想到隔壁邻居竟然是小时候住在附近，人人畏惧的不良少女──雏子。看到还是老样子的雏子，主角忆起小时候，对雏子的心意也就此复燃。可是，和小时候不同，雏子已经有了丈夫和女儿。然而，雏子成熟的女人味，让主角无法忘记自己的心意……